Síntesis, caracterización estructural y evaluación de la actividad citotóxica de nuevos híbridos moleculares tetrahidroquinolina/1,2,3-triazol
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Date
2018
Authors
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Publisher
Universidad Industrial de Santander
Abstract
Los altos índices de resistencia a los agentes anticancerígenos, además de las alarmantes cifras de morbilidad y mortalidad que han gestado el cáncer a nivel mundial y en especial en países en vía de desarrollo, han motivado la búsqueda y el desarrollo de nuevos compuestos que resulten más eficientes en el tratamiento de esta enfermedad. Las tetrahidroquinolinas y los 1,2,3-triazoles son sistemas moleculares que hacen parte de la gran familia de heterociclos con impacto dentro de la química medicinal, perfilándose como una alternativa en el desarrollo de nuevos tratamientos contra el cáncer debido a la potente actividad citotóxica reportada en múltiples investigaciones. Por tanto, en el presente trabajo de investigación, se prepararon híbridos moleculares 1,2,3,4-tetrahidroquinolina/1,2,3-triazol partiendo de anilinas p-sustituidas para producir las N-propargil-4--oxopirrolidin-catiónica, seguido de una cicloadición 1,3-dipolar con arilazidas sintetizadas previamente. La caracterización de los híbridos moleculares se hizo por medio de las técnicas espectroscópicas IR, resonancia magnética nuclear (RMN) y espectrometría de masas ESI-MS, comprobando el éxito de la síntesis. Además se evaluó la actividad citotóxica en cáncer de mama (MCF-7), melanoma murino (B16F10) y la línea de células normales de riñón de mono verde africano (VERO), por el ensayo de MTT, obteniéndo un IC50 de 37,21±3,85 frente a células MCF-7, para el compuesto 1-(6-cloro-1-((1-(4-clorofenil)-1H-1,2,3-triazol-4-il) metil)-1,2,3,4-tetrahidroquinolin-4-il)pirrolidin-2-ona, siendo este el compuesto más activo.
Description
Keywords
Híbridos Moleculares, Tetrahidroquinolina, 1, 2, 3 Triazol, Click Chemistry.