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Estudio de los productos de las transformaciones térmicas, catalíticas y fotoquímicas del trans-anetol

Resumen

En este trabajo se estudiaron los productos de la transformación del trans-anetol que resultan de su exposición a tres tratamientos, a saber: térmico, radiación electromagnética y zeolitas HY ácidas a varias temperaturas. Los productos de las reacciones fueron analizados con un cromatografo de gases con detector de ionización en llama e identificados por cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas de impacto por electrones (70 eV). Las zeolitas HY se prepararon a partir del intercambio de los iones Na+ de la zeolita NaY, su calcinación con un tratamiento hidrotérmico y su acidulación con HCl. La caracterización se hizo con fluorescencia de Rayos X, difracción de Rayos X y espectrosocpía de infrarrojo. En todas las reacciones se encontró el cis-anetol dentro de los productos. En las reacciones de adición y eliminación inducidas por zeolitas HY se formaron, además, 8 diferentes hexenos metoxifenil disustituidos, donde el compuesto más abundante fue el (E)-3,4- bis(4,4´)-metoxibenceno)- hex-2-eno, 23; y en las reacciones con radiación UV se encontraron 5 diferentes dímeros, derivados del ciclobutano aril disustituidos, entre los cuales el más abundante fue el 4,4’-((1a,2b,3a,4b)- 1,2- bis(metoxifenil)- 3,4-dimetilciclobutano, 15. El estudio de las transformaciones del trans-anetol sobre las zeolitas HY y la zeolita deuterada,HDY, permitió entender mejor los intermediarios formados durante la reacción, así como el sitio de incorporación y salida de los hidrógenos ácidos; mientras que con la fotorreacción se pudo establecer una ruta predominante en la fotoisomerización del trans-anetol; así como contribuir a la discusión sobre las cicloadiciones [2+2].