Diseño y síntesis de nuevos y promisorios agentes antiparasitarios y antitumorales derivados de 1,4-epoxi-2-aril(heteroaril;alquil)-tetrahidronafto
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Date
2011
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Publisher
Universidad Industrial de Santander
Abstract
La fusión de un anillo de naftaleno a uno azepínico resulta en una combinación
farmacofórica promisoria y, por tanto, se constituye en una excelente estrategia para diseñar
y sintetizar moléculas nuevas con inherente potencial farmacológico.
Acorde con este criterio, en el Laboratorio de Síntesis Orgánica (LSO) de la Universidad
Industrial de Santander (UIS), se diseñó y se implementó una ruta de síntesis sencilla y
versátil, basada en reacciones clásicas tales como la transposición amino–Claisen de N-alil-
a-naftilaminas(N-bencilanilinas) catalizada por un ácido de Lewis, y la cicloadición
intramolecular 1,3-dipolar de nitronas derivadas de 2-alil-α-naftilaminas Nbencilo(
hetarilmetil; alquil)sustituidas, para construir el anillo tetrahidroazepínico, y así
acceder a derivados no descritos de la tetrahidronafto[1,2-b]azepina-2-aril(heteroaril;
alquil)sustituida.
En esta investigación se obtuvo información nueva y valiosa sobre estas clases de derivados
(propiedades físico-químicas, espectroscópicas, y biológicas), que, sin lugar a dudas, será
de gran interés para la química heterocíclica y, especialmente, para la química medicinal.
Para alcanzar este objetivo, se evaluó la actividad antiparasitaria de los nuevos cicloaductos
y aminoalcoholes preparados, in vitro contra las cepas de los parásitos de T. cruzi y L.
Chagasi en su forma libre y en su forma intracelular, asi como, su actividad antitumoral in
vitro en un panel de 60 lineas celulares de cáncer usando una primera dosis de 10 μM
(primera fase) y 0.01, 0.1, 1.0, 10 y 100 μM (segunda fase).
Description
Keywords
Transposición Amino-Claisen, Cicloadición intramolecular 1,3- dipolar nitrona-olefina, Actividad antiparasitaria y antitumoral