Síntesis y caracterización de nuevos derivados 6-amino-7h-indeno[2,1-c]quinolinicos via la reacción imino diels-alder catiónica, análogos estructurales del potente agente antitumoral tas-103

Simple item page
dc.contributor.advisorRomero Bohorquez, Arnold Rafael
dc.contributor.authorBernal Carreño, Cristian Camilo
dc.date.accessioned2024-03-03T23:34:48Z
dc.date.available2017
dc.date.available2024-03-03T23:34:48Z
dc.date.created2017
dc.date.issued2017
dc.description.abstractEn la naturaleza existe un amplio número de compuestos que han demostrado promisorias propiedades biológicas. En la Síntesis Orgánica un grupo de sistemas bioactivos son los clasificados como compuestos heterocíclicos. Estas moléculas estan diseñadas para interactuar con múltiples dianas biológicas, lo que les confiere propiedades bioactivas. Las quinolinas conforman una familia de sistemas heterocíclicos y poseen aplicaciones sintéticas significativas, como, la reacción de imino Diels-Alder catiónica, diversas propiedades biológicas como agentes anticancerígenos y representan una clase de farmacóforo presente en muchos agentes terapéuticos como es el caso del agente antitumoral TAS-103. El agente antitumoral TAS-103 es reconocido por ser un inhibidor doble en la acción de las Topoisomeras y fue desarrollado como un agente anticáncer ya que mostró concentraciones inhibitorias medias efectivas desde su descubrimiento. Continuando con los esfuerzos del grupo de Investigación en Compuestos Orgánicos de Interés Medicinal, la reacciòn [4+2] tipo imino Diels-Alder catalizada por ácido entre N-bencilanilinas, formaldehído y dienófilos como el indeno, brinda versatilidad para la síntesis de N-bencil 7H-indeno[2,1-c]tetrahidroquinolinas siendo este el fragmento tetracíclico inicial que existe como análogo en las indeno[2,1-c]quinolinas y a su vez en el agente antitumoral TAS-103. En resumen esta investigación se orientó hacia la obtención de compuestos 6-amino-7H- indeno[2,1-c]quinolÍnicos mediante la reacción de imino Diels-Alder catiónica de tres componentes como herramienta útil en la construcción del tetraciclo fundamental indenoquinolínico. A su vez empleando reacciones versátiles como desbencilación catalítica y aromatización oxidativa se accedió al núcleo 7H-indeno[2,1-c]quinolÍnico para luego realizar una aminación, seguida de una alquilación en la posición 6 de los derivados quinolínicos y lograr así la síntesis de los análogos estructurales del potente agente antitumoral TAS-103. Los 42 compuestos tuvieron rendimientos de reacción entre el 70 y 98% y fueron elucidados estructuralmente mediante, espectroscopía IR, espectrometría de masas ESI-MS-IT, resonancia magnética nuclear RMN y difracción de rayos X (Monocristal).
dc.description.abstractenglishIn nature there are a lot of compounds that have been shown promising biological properties. In organic synthesis a group of bioactive systems are classified as heterocyclic compounds. This molecules are design to interact with multiple biological targets, which give them bioactive properties. The quinolines forma a family of heterocyclic systems and have significant synthetic applications as the cationic imino Diels-Alder reaction, different biological properties as anticancer agents and represents a class of pharmacophore present in many therapeutic agents as is the case of antitumor agent TAS-103. The antitumor agent TAS-103 is recognized to be a double inhibitor in the action of the Topoisomers and was developed as an anticancer agent since it showed inhibitory concentrations since its discovery. Continue with the efforts of the group of Investigation on Organic Compounds of Medicinal Interest, the [4+2] imino Diels-Alder reaction catalyzed by acid between N-bencylanilines, formaldehyde and dienophiles such as indene, provide versatility for synthesis of N-bencyl 7H-indene[2,1-c]tetrahydroquinolines being this the initial tetracyclic fragment that exist as analogous in the indene[2,1-c]quinolines and at the same time the antitumor agent TAS-103. In summary, this investigation was oriented toward the preparation of 6-amino-7H-indene[2,1-c]quinolinic compounds through the cationic imino Diels-Alder reaction of three components as a useful tool in construction of the indenoquinolinic basic tetracycline. At the same time employing versatile reactions like catalytic debenzylation and oxidative aromatization the 7H-indene[2,1-c]quinolinic nucleus was accessed and then an amination, followed by an alkylation at 6 position of the quinolinic derivates and thus achieving the synthesis of the structural analogs of potent antitumor agent TAS-103. The 42 compounds had reaction yields between 70 and 98%, and were elucidated estructurally by IR spectroscopy, mass sprectrometry ESI-MS-IT, nuclear magnetic resonance RMN and X-ray diffraction (Monocrystal)
dc.description.degreelevelMaestría
dc.description.degreenameMagíster en Química
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/37542
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programMaestría en Química
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subjectReacción Imino Diels-Alder Catiónica
dc.subjectTetrahidroquinolinas
dc.subjectIndeno[2
dc.subject1-C]Quinolinas
dc.subjectActividad Citotóxica
dc.subjectAgente Tas-103.
dc.subject.keywordImino Diels-Alder Reaction
dc.subject.keywordTetrahydroqquinolines
dc.subject.keywordIndeno[2
dc.subject.keyword1-C]Quinolines
dc.subject.keywordCytotoxicactivity
dc.subject.keywordTas-103 Agent.
dc.titleSíntesis y caracterización de nuevos derivados 6-amino-7h-indeno[2,1-c]quinolinicos via la reacción imino diels-alder catiónica, análogos estructurales del potente agente antitumoral tas-103
dc.title.englishSynthesis of new derivatives 6-amino-7h-indeno[2,1-c]quinolines via imine diels-alder reaction, analogues of tas-103 agent.
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_bdcc
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Maestria
Files
Original bundle
Now showing 1 - 3 of 3
No Thumbnail Available
Name:
Carta de autorización.pdf
Size:
254.35 KB
Format:
Adobe Portable Document Format
Download
No Thumbnail Available
Name:
Documento.pdf
Size:
10.56 MB
Format:
Adobe Portable Document Format
Download
No Thumbnail Available
Name:
Nota de proyecto.pdf
Size:
205.21 KB
Format:
Adobe Portable Document Format
Download
Collections
Maestría en Química