Sintesis de nuevos derivados 1,7-diaril julolidinicos polisustituidos via la reaccion de povarov cationica. compuestos con potenciales aplicaciones medicinales u optoelectronicas

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dc.contributor.advisorRomero Bohorquez, Arnold Rafael
dc.contributor.authorCala Gomez, Luis Javier
dc.date.accessioned2023-04-06T20:32:11Z
dc.date.available2023
dc.date.available2023-04-06T20:32:11Z
dc.date.created2019
dc.date.issued2019
dc.description.abstractLos compuestos heterocíclicos son conocidos por su presencia en la naturaleza y su responsabilidad en las propiedades medicinales de algunos extractos, dentro de los compuestos heterocíclicos se destacan las tetrahidroquinolinas, bloque constituyente tanto de productos naturales como de fármacos sintéticos. Por otra parte, las Julolidinas poseen una estructura heterocíclica más grande y que puede ser construida a partir del núcleo tetrahidroquinolínico, que además han sido estudiadas ampliamente durante las últimas décadas, principalmente debido a sus propiedades optoelectrónicas y su potencial actividad sobre enzimas relacionadas con el desarrollo de diversas enfermedades entre las cuales se destaca el cáncer. A consecuencia de lo anterior, el Grupo de Investigación en Compuestos Orgánicos de Interés Medicinal CODEIM-, consideró de gran importancia la obtención de una serie de precursores N-bencil tetrahidroquinolínicos mediante la reacción de Povarov catiónica a partir de N-bencil anilinas, formaldehído y propenil bencenos que luego fueron sometidos a una N-desbencilación catalítica para generar las aminas secundarias libres (tetrahidroquinolinas) que sirvieron como precursores para una segunda Reacción de Povarov Catiónica que condujo a la obtención de una pequeña galería de compuestos julolidínicos 1,7-diaril sustituidos asimétricos. De manera paralela se estudió la one-potde 1,7-diaril julolidinas simétricas. Finalmente, una vez obtenidos todos los productos finales julolidínicos, se procedió a estudiar la deshidrogenación catalítica como herramienta para aumentar la planaridad y conjugación del sistema heterocíclico, sin embargo, no se logró la obtención de ningún producto pese a las múltiples condiciones estudiadas. En contraste, tras estudiar diversas condiciones para un acoplamiento de Suzuki, se logró acceder satisfactoriamente a dos productos julolidínicos 1,7,9-triaril sustituidos a los que se les estudio de manera preliminar su absorción en el ultravioleta visible por su analogía estructural con compuestos con propiedades optoelectrónicas.
dc.description.abstractenglishHeterocyclic compounds are known by its presence in nature and its responsibility in the medicinal properties of some extracts, amongst the heterocyclic compounds tetrahydroquinolines are highlighted, a building block both in natural products as in synthetic drugs. Moreover, the julolidines have a bigger heterocyclic structure, which can be built from the tetrahydroquinolinic core, which also have been widely studied through the last decades, mainly due to its optoelectronic properties and its potential activity on diverse illness related enzymes, amongst which stands out cancer. As a consequence of the above, The Investigation Group in Organic Compounds of Medicinal InterestCODEIM-, considered of great importance the obtaining of a new series of N-benzyl tetrahydroquinolinic precursors through the ction from N-benzyl anilines, formaldehyde and propenyl benzenes which were later undergone a catalytic N-debenzylation to generate the free secondary amines (tetrahydroquinolines) which served as precursors d to a small gallery of asymmetric 1,7-diaryl substituted julolidinic -pot methodology which allowed us to synthesize a new series of symmetric 1,7-diaryl julolidines. Finally, once obtained all the julolidinic final products, it proceeded to study the catalytic dehydrogenation as a tool to enhance the planarity and conjugation of the heterocyclic system. However, the obtaining of no product was achieved in spite of the multiple studied conditions studied. In contrast, after studying several conditions for the Suzuki coupling, the obtaining of two julolidic products 1,7,9-triaryl substituted was successfully achieved, ultraviolet-visible absorbance was studied as a preliminary stage due to their structural analogy to other compounds with optoelectronic properties.
dc.description.degreelevelMaestría
dc.description.degreenameMagíster en Química
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/14089
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programMaestría en Química
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.coarhttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.subjectJulolidinas
dc.subjectTetrahidroquinolinas
dc.subjectReacción De Povarov Catiónica
dc.subjectCompuestos Heterocíclicos.
dc.subject.keywordJulolidines
dc.subject.keywordTetrahydroquinolines
dc.subject.keywordPovarov’S Cationic Reaction
dc.subject.keywordHeterocyclic Compounds.
dc.titleSintesis de nuevos derivados 1,7-diaril julolidinicos polisustituidos via la reaccion de povarov cationica. compuestos con potenciales aplicaciones medicinales u optoelectronicas
dc.title.englishSynthesis of new derivatives 1,7-reaction. compounds with potential medicinal or optoelectronic applications.*
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_bdcc
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Maestría
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