Caracterización y estudio supramolecular por difracción de rayos X de la estructura cristalina de derivados de la 1,7-diaril-2,6-dimetiljulolidina

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dc.contributor.advisorHenao Martínez, José Antonio
dc.contributor.advisorRomero Bohórquez, Arnold Rafael
dc.contributor.authorGrande Verdugo, Julio César
dc.contributor.evaluatorPérez Torres, Jhon Fredy
dc.contributor.evaluatorGarcía Rojas, Verónica
dc.date.accessioned2024-06-25T14:24:15Z
dc.date.available2024-06-25T14:24:15Z
dc.date.created2024-05-24
dc.date.issued2024-05-24
dc.description.abstractLas julolidinas son nuevos compuestos con gran interés en áreas a industrial y medicinal. En la última década, estudios han mostrado beneficios de sus propiedades fluorescentes, capaces de convertirse en la base central del intercambio energético o ser una alternativa medicinal en enfermedades como el Alzheimer o la diabetes. Estas propiedades pueden variar dependiendo de los sustituyentes unidos al núcleo Julolidínico. La 1,7-bis(3-metoxi-4-hidroxifenil)-2,6,9-trimetiljulolidina (C29H33NO4) o JL-1 y 1-(3,4-metilendioxifenil)-7-(4metoxifenil)-2,6,9-trimetiljulolidina (C29H31NO3) o JL-2 son derivados de la Julolidina (1,7-diaril-2,6-dimetiljulolidina) sintetizada en la UIS por el grupo de investigación CODEIM. Estos compuestos fueron purificados por medio de cromatografía de columna (Dietil eter – etil acetato) en proporción 2:1 y cristalizada bajo condiciones atmosféricas obteniendo cristales en forma de aguja como resultado. La resolución de la estructura y refinamiento se llevó a cabo mediante métodos directos y mínimos cuadrados usando el paquete de software SHELX bajo la interfaz del programa OLEX 2.0 v1.5. JL-1 cristalizó en un sistema ortorrómbico con grupo espacial Pna21 y parámetros de celda a = 9,2446(4) Å , b = 21,2452(8) Å, c = 25,3771(9) Å, V = 4984,2(3) Å3 y Z = 8 con dos unidades cristalográficas independientes y JL-2 en un sistema monoclínico con grupo espacial P21/n y parámetros de celda a = 10,3855(11) Å , b = 10,4233(11) Å, c = 22,497(3) Å, V = 2429,6(5) Å3 y Z = 4. El empaquetamiento de JL-1 y JL-2 presentan enlaces de hidrogeno e interacciones X-H‧‧‧π y π ‧‧‧π que dan estabilidad a la red cristalina; juntas estas interacciones en JL-1 dan lugar a un empaquetamiento tipo tetrámero la cual se extiende diagonalmente a lo largo del plano bc mientras que en JL-2 estas interacciones muestras un empaquetamiento compacto a lo largo del plano bc. El análisis supramolecular mediante el análisis de superficies de Hirshfeld llevo a cabo con el programa CrystalExplorer v21.5 mostrando las zonas con mayores interacciones, para JL-1 H‧‧‧H 69,6%, C‧‧‧H 17,1% y O‧‧‧H 10,5% mientras que para JL-2 H‧‧‧H 67,5%, C‧‧‧H 16,9% y O‧‧‧H 13,2% en relación a sus huellas dactilares.
dc.description.abstractenglishJulolidines are new compounds with great interest in industrial and medicinal areas. In the last decade, studies have shown the benefits of its fluorescent properties, which make it capable of becoming the central base of energy exchange or a medicinal alternative in diseases such as Alzheimer's or diabetes. These properties can vary depending on the substituents attached to the Julolidin nucleus. 1,7-bis(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-2,6,9-trimethyljulolidine (C29H33NO4) or JL-1 and 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-7-(4methoxyphenyl)-2,6 ,9-trimethyljulolidine (C29H31NO3) or JL-2 are derivatives of Julolidine (1,7-diaryl-2,6-dimethyljulolidine) synthesized at the UIS by the CODEIM research group. These compounds were purified by column chromatography (Diethyl ether – ethyl acetate) in a 2:1 ratio and crystallized under atmospheric conditions, obtaining needle-shaped crystals as a result. Structure resolution and refinement were carried out by direct and least squares methods using the SHELX software package under the OLEX 2.0 v1.5 program interface. JL-1 crystallized in an orthorhombic system with space group Pna21 and cell parameters a = 9.2446(4) Å, b = 21.2452(8) Å, c = 25.3771(9) Å, V = 4984, 2(3) Å3 and Z = 8 with two independent crystallographic units and JL-2 in a monoclinic system with space group P21/n and cell parameters a = 10.3855(11) Å , b = 10.4233(11) Å , c = 22.497(3) Å, V = 2429.6(5) Å3 and Z = 4. The packing of JL-1 and JL-2 presents hydrogen bonds and X-H‧‧‧π and π ‧‧‧π interactions that give stability to the crystalline network. Together, these interactions in JL-1 give rise to a tetramer-like packing that extends diagonally along the bc plane, while in JL-2 these interactions show a close packing along the bc plane. The supramolecular analysis using Hirshfeld surface analysis was carried out with the CrystalExplorer v21.5 program, showing the areas with the greatest interactions for JL-1 H‧‧‧H 69.6%, C‧‧‧H 17.1%, and O‧‧‧H 10.5%, while for JL-2 H‧‧‧H 67.5%, C‧‧‧H 16.9%, and O‧‧‧H 13.2% in relation to their fingerprints.
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/43656
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.coarhttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.subjectJulolidinas
dc.subjectEstructura cristalina
dc.subjectEmpaquetamiento
dc.subjectSuperficies de Hirshfeld
dc.subjectHuellas dactilares
dc.subjectTetrámero
dc.subject.keywordJulolidines
dc.subject.keywordCrystal Structure
dc.subject.keywordPacking
dc.subject.keywordHirshfeld Surfaces
dc.subject.keywordFingerprints
dc.subject.keywordTetramer
dc.titleCaracterización y estudio supramolecular por difracción de rayos X de la estructura cristalina de derivados de la 1,7-diaril-2,6-dimetiljulolidina
dc.title.englishCharacterization and supramolecular study by X-ray diffraction of the crystalline structure of 1,7-diaryl-2,6-dimethyljulolidine derivatives.
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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