Extension de la transposicion amino-claisen a la preparacion de derivados de la 6, 11-dihidrodibenzo[b,e]azepina
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Date
2004
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Universidad Industrial de Santander
Abstract
En este trabajo de investigación se planteó una nueva ruta para acceder al anillo de la dibenzo[b,e]azepina. Esta ruta se fundamenta en la posibilidad realizar la ortoalilación de anilinas mediante la transposición amino-Claisen de N-alil-N-bencilanilinas promovida por ácidos de Lewis, y la posterior alquilación electrofílica intramolecular de las orto-alilanilinas transpuestas en condiciones de catálisis ácida. La puesta en marcha de esta ruta sintética nos permitió acceder a dibenzo[b,e]azepinas funcionalizadas, a partir de anilinas y aldehídos aromáticos comerciales. A su vez, las dibenzo[b,e]azepinas que se obtuvieron podrán servir de precursores en la síntesis de sustancias con reconocida actividad sobre el sistema nervioso central. Además se estudió los alcances sintéticos de esta nueva ruta sintética al realizar la transformación de espirodihidroquinolinas en el nuevo sistema heterocíclico de la espiropirido[3,2,1-a]dibenzo[b,f]azepina, mediante la siguiente secuencia de reacciones: N-alilación, transposición amino-claisen, N-bencilación y, por último, alquilación intramolecular de Friedel-Crafts. La ruta sintética diseñada es apropiada para llevar a cabo la construcción del anillo dibenzo[b,e]azepínico. A través de esta ruta se logró sintetizar ocho derivados de la 6,11-dihidro-11-etil-5H-dibenzo[b,e]azepina (compuestos 28, 30-36). Los resultados obtenidos del análisis por IR y EM del producto ciclado 55 también indican que nuestra ruta sintética se puede hacer extensiva a
Description
Keywords
Dibenzo[b, e]azepinas, Orto-alilación, Transposición amino-Claisen, Alquilación electrofílica intramolecular.