Extension de la transposicion amino-claisen a la preparacion de derivados de la 6, 11-dihidrodibenzo[b,e]azepina

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dc.contributor.advisorPalma Rodriguez, Alirio
dc.contributor.authorJaimes Barajas, Jacqueline
dc.date.accessioned2024-03-03T04:37:30Z
dc.date.available2004
dc.date.available2024-03-03T04:37:30Z
dc.date.created2004
dc.date.issued2004
dc.description.abstractEn este trabajo de investigación se planteó una nueva ruta para acceder al anillo de la dibenzo[b,e]azepina. Esta ruta se fundamenta en la posibilidad realizar la ortoalilación de anilinas mediante la transposición amino-Claisen de N-alil-N-bencilanilinas promovida por ácidos de Lewis, y la posterior alquilación electrofílica intramolecular de las orto-alilanilinas transpuestas en condiciones de catálisis ácida. La puesta en marcha de esta ruta sintética nos permitió acceder a dibenzo[b,e]azepinas funcionalizadas, a partir de anilinas y aldehídos aromáticos comerciales. A su vez, las dibenzo[b,e]azepinas que se obtuvieron podrán servir de precursores en la síntesis de sustancias con reconocida actividad sobre el sistema nervioso central. Además se estudió los alcances sintéticos de esta nueva ruta sintética al realizar la transformación de espirodihidroquinolinas en el nuevo sistema heterocíclico de la espiropirido[3,2,1-a]dibenzo[b,f]azepina, mediante la siguiente secuencia de reacciones: N-alilación, transposición amino-claisen, N-bencilación y, por último, alquilación intramolecular de Friedel-Crafts. La ruta sintética diseñada es apropiada para llevar a cabo la construcción del anillo dibenzo[b,e]azepínico. A través de esta ruta se logró sintetizar ocho derivados de la 6,11-dihidro-11-etil-5H-dibenzo[b,e]azepina (compuestos 28, 30-36). Los resultados obtenidos del análisis por IR y EM del producto ciclado 55 también indican que nuestra ruta sintética se puede hacer extensiva a
dc.description.abstractenglishIn this research we raises a new simple and efficient shynthesis to getdibenz[b,e]azepines. This method consist of the posibility to do the orto-alylation ofanilines by amino-Claisen rearrangement of N-alyl-N-bencylanilines using Lewisacid and them we made the electhrophilic intramolecular alkilation of therearrangementes orto-alylanilines by catdlisis acid conditions. By means of thisshynthetic rute we can get dibenz[b,e]azepines from commercials anilines andaromatic aldehydes. All the dibenzo[b,e]azepines that we can get in this work will beused like forerunner in the synthesis of compounds with activity recognaized in thecentral nervous system. Resides we studied the synthetics reachs of this newsynthetic rute when we made the conversion of espirodihydroquinolines in the newheterocyclic system of the espiropyirido[3,2,1-a]dibenz[b,f]azepine by means of thenext reactions sequence: N-alylation, amino-Claisen rearrangement, N-bencylationand by the end electrophilic intramolecular alkylation of Friedel-Crafts. Thisshyntetic rute is one of the best way to obtain the contruction of dibenz[b,e]azepinicring. Using this rute we can make the synthesis of derivatives eight of the 6,11dihydro-11-etyl-5H-dibenz[b,e]azepine (compounds 28, 30-36) The results that weget in the analysis by IR y EM of the cyclic product 55 show as that we synthetic rutecan be efective in the synthesis of the new tetracyclic espyro-system of thedibenz[b,e]pyrido[3,2,1-de]Jazepine. One new heterocyclic system that until now don’t have been described in the
dc.description.degreelevelMaestría
dc.description.degreenameMagíster en Química
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/16308
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programMaestría en Química
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subjectDibenzo[b
dc.subjecte]azepinas
dc.subjectOrto-alilación
dc.subjectTransposición amino-Claisen
dc.subjectAlquilación electrofílica intramolecular.
dc.subject.keywordDibenz[b
dc.subject.keyworde]Jazepines
dc.subject.keywordOrto-alylation
dc.subject.keywordAmino-Claisen rearrangement
dc.subject.keywordElectrophilic intramolecular alkylation.
dc.titleExtension de la transposicion amino-claisen a la preparacion de derivados de la 6, 11-dihidrodibenzo[b,e]azepina
dc.title.englishN/a
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_bdcc
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Maestria
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