Estudio teórico de la cicloadicion intramolecular 1,3-dipolar de las nitronas isómeras orto-alil-(e)-n-bencilidenanilina n-oxido y orto-alil-(z)-n bencilidenanilina n-oxido
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Date
2010
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Publisher
Universidad Industrial de Santander
Abstract
En el Laboratorio de Síntesis Orgánica de la UIS se diseñó y se implementó con éxito una ruta sintética con el fin de acceder a nuevos derivados de la tetrahidro-1-benzoazepina-2,4-disustituida. La etapa crucial en esta ruta, es la oxidación selectiva de orto-alil-N-bencilanilinas y la subsiguiente cicloadición intramolecular 1,3-dipolar de las nitronas isómeras E y Z generadas in situ. En el proceso de cicloadición intramolecular 1,3- dipolar de una mezcla de nitronas isómeras E y Z se espera que a partir de una nitrona Z se forme un oxaazabiciclo exo, y que a partir de una nitrona isómera E se forme el oxa-azabiciclo endo. Sin embargo, los resultados obtenidos indican inequívocamente que sólo se forme el estereoisómero exo. En esta serie de compuestos y en las condiciones de reacción utilizadas, no se ha registrado la formación del estereoisómero endo En esta investigación se realizó una exploración de la superficie de energía potencial (PES) de las nitronas isómeras E y Z, localizando mínimos y un estado de transición. Una vez localizados los puntos estacionarios sobre la PES se realizó el cálculo de la coordenada intrínseca de reacción (IRC) que conecto reactivos y productos en la reacción de cicloadición intramolecular 1,3-dipolar. Por último se hizo un análisis topológico de la densidad de carga y de la función de localización electrónica.
Description
Keywords
Cicloadición 1, 3-dipolar, Nitrona, Átomos en moléculas, Función de localización electrónica, Coordenada intrínseca de reacción, superficie de energía potencial, oxa-azabiciclo, estado de transición.