Estudio teórico de la cicloadicion intramolecular 1,3-dipolar de las nitronas isómeras orto-alil-(e)-n-bencilidenanilina n-oxido y orto-alil-(z)-n bencilidenanilina n-oxido

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dc.contributor.advisorDaza Espinosa, Martha Cecilia
dc.contributor.advisorPalma Rodriguez, Alirio
dc.contributor.authorRozo Correa, Ciro Eduardo
dc.date.accessioned2024-03-03T18:11:27Z
dc.date.available2010
dc.date.available2024-03-03T18:11:27Z
dc.date.created2010
dc.date.issued2010
dc.description.abstractEn el Laboratorio de Síntesis Orgánica de la UIS se diseñó y se implementó con éxito una ruta sintética con el fin de acceder a nuevos derivados de la tetrahidro-1-benzoazepina-2,4-disustituida. La etapa crucial en esta ruta, es la oxidación selectiva de orto-alil-N-bencilanilinas y la subsiguiente cicloadición intramolecular 1,3-dipolar de las nitronas isómeras E y Z generadas in situ. En el proceso de cicloadición intramolecular 1,3- dipolar de una mezcla de nitronas isómeras E y Z se espera que a partir de una nitrona Z se forme un oxaazabiciclo exo, y que a partir de una nitrona isómera E se forme el oxa-azabiciclo endo. Sin embargo, los resultados obtenidos indican inequívocamente que sólo se forme el estereoisómero exo. En esta serie de compuestos y en las condiciones de reacción utilizadas, no se ha registrado la formación del estereoisómero endo En esta investigación se realizó una exploración de la superficie de energía potencial (PES) de las nitronas isómeras E y Z, localizando mínimos y un estado de transición. Una vez localizados los puntos estacionarios sobre la PES se realizó el cálculo de la coordenada intrínseca de reacción (IRC) que conecto reactivos y productos en la reacción de cicloadición intramolecular 1,3-dipolar. Por último se hizo un análisis topológico de la densidad de carga y de la función de localización electrónica.
dc.description.abstractenglishIn the Laboratory of Organic Synthesis of the UIS was designed and implemented a successful synthetic route in order to access new derivatives of tetrahydro-1-benzazepine-2,4-disubstituted. The key step in this route is the selective oxidation of ortho-allyl-N-benzylanilines and subsequent intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of isomers nitrones E and Z generated in situ. In the process of intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a mixture of isomers nitronas E and Z is expected from a nitrone Z forming an oxa-azabicycle exo, and from a isomer nitrone E obtain an oxa-azabicycle endo. However, the results strongly suggest that only stereoisomer exo is formed. In this series of compounds and reaction conditions used, there has been the formation of stereoisomer endo. This research was conducted an exploration of the potential energy surface (PES) of the isomers nitrones E and Z, locating minima and transition state. Once you have located the stationary state on the PES was calculated from the intrinsic reaction coordinate (IRC) connecting reactants and products in the reaction of 1,3-dipolar intramolecular cycloaddition. Finally, we made a topological analysis of charge density and electron localization function.
dc.description.degreelevelMaestría
dc.description.degreenameMagíster en Química
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/23962
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programMaestría en Química
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subjectCicloadición 1
dc.subject3-dipolar
dc.subjectNitrona
dc.subjectÁtomos en moléculas
dc.subjectFunción de localización electrónica
dc.subjectCoordenada intrínseca de reacción
dc.subjectsuperficie de energía potencial
dc.subjectoxa-azabiciclo
dc.subjectestado de transición.
dc.subject.keyword1
dc.subject.keyword3-dipolar cycloaddition
dc.subject.keywordNitrone
dc.subject.keywordAtoms in molecules
dc.subject.keywordElectron localization function
dc.subject.keywordIntrinsic reaction coordinate
dc.subject.keywordpotential energy surface
dc.subject.keywordoxa-azabicycle
dc.subject.keywordtransition state.
dc.titleEstudio teórico de la cicloadicion intramolecular 1,3-dipolar de las nitronas isómeras orto-alil-(e)-n-bencilidenanilina n-oxido y orto-alil-(z)-n bencilidenanilina n-oxido
dc.title.englishTheoretical study of intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of isomer nitrones ortho-allyl-(e)-n-benzylideneaniline n-oxide and ortho-allyl-(z)-n-benzylideneaniline n-oxide
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_bdcc
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Maestria
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