Síntesis estereoselectiva y elucidación estructural de nuevos derivados de la serie cis-4-hidroxi-2-(1'-naftil)-tetrahidro-1-benzoazepina con potencial actividad antiparasitaria y ansiolítica
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Date
2010
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Publisher
Universidad Industrial de Santander
Abstract
Se realizó la síntesis estereoselectiva de 6 nuevas 1,4-epoxi-2-(1™-naftil)tetrahidro-1-benzoazepinas y 6 nuevas cis-4-hidroxi-2-(1™-naftil)tetrahidro-1-benzoazepinas cuyas propiedades físico-quimicas y espectroscópicas se reportan por primera vez, mediante la implementación de una ruta de síntesis diseñada en el Laboratorio de Síntesis Orgánica (LSO), la cual se basa en el uso de reacciones clásicas como la transposición amino-Claisen de N-alilanilinas, la cicloadicion intramolecular 1,3-dipolar de ortoalilanilinas N-(1™naftilmetil)sustituidas y la escisión reductiva del enlace cabeza de puente N-O de cicloaductos isoxazolidinicos. Se partió de anilinas polifuncionalizadas con el objetivo ver la influencia de esta funcionalización en los procesos de cicloadición intramolecular 1,3-dipolar y apertura reductiva, así como su influencia en la actividad antiparasitaria y sobre el sistema nervioso central. El criterio de selección de la metodología que se implementó en este trabajo se basó en ensayos anteriormente realizados en el laboratorio, en los que se evidenció la dificultad de reducir las iminas provenientes de la condensación de anilinas orto-sustituidas con diferentes aldehídos. Se planteó entonces, la conveniencia de preparar los precursores estratégicos a partir de 2-alilanilinas polisustituidas, mediante la implementación de dos metodologías distintas, una consistente en la amino-reducción indirecta del 1-naftalencarbaldehido con orto-alilanilinas y la otra, mediante una simple N-alquilación de orto-alilanilinas con el agente alquilante 1-clorometilnaftaleno.
Description
Keywords
Tetrahidro-1-benzoazepinas, 2-alilanilinas, Transposición amino-Claisen, N-alquilación, Cicloadición intramolecular 1, 3-dipolar