Síntesis estereoselectiva y elucidación estructural de nuevos derivados de la serie cis-4-hidroxi-2-(1'-naftil)-tetrahidro-1-benzoazepina con potencial actividad antiparasitaria y ansiolítica

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dc.contributor.advisorPalma Rodriguez, Alirio
dc.contributor.advisorGomez Ayala, Sandra Liliana
dc.contributor.authorSanabria Sánchez, Carlos Mario
dc.date.accessioned2024-03-03T18:05:47Z
dc.date.available2010
dc.date.available2024-03-03T18:05:47Z
dc.date.created2010
dc.date.issued2010
dc.description.abstractSe realizó la síntesis estereoselectiva de 6 nuevas 1,4-epoxi-2-(1™-naftil)tetrahidro-1-benzoazepinas y 6 nuevas cis-4-hidroxi-2-(1™-naftil)tetrahidro-1-benzoazepinas cuyas propiedades físico-quimicas y espectroscópicas se reportan por primera vez, mediante la implementación de una ruta de síntesis diseñada en el Laboratorio de Síntesis Orgánica (LSO), la cual se basa en el uso de reacciones clásicas como la transposición amino-Claisen de N-alilanilinas, la cicloadicion intramolecular 1,3-dipolar de ortoalilanilinas N-(1™naftilmetil)sustituidas y la escisión reductiva del enlace cabeza de puente N-O de cicloaductos isoxazolidinicos. Se partió de anilinas polifuncionalizadas con el objetivo ver la influencia de esta funcionalización en los procesos de cicloadición intramolecular 1,3-dipolar y apertura reductiva, así como su influencia en la actividad antiparasitaria y sobre el sistema nervioso central. El criterio de selección de la metodología que se implementó en este trabajo se basó en ensayos anteriormente realizados en el laboratorio, en los que se evidenció la dificultad de reducir las iminas provenientes de la condensación de anilinas orto-sustituidas con diferentes aldehídos. Se planteó entonces, la conveniencia de preparar los precursores estratégicos a partir de 2-alilanilinas polisustituidas, mediante la implementación de dos metodologías distintas, una consistente en la amino-reducción indirecta del 1-naftalencarbaldehido con orto-alilanilinas y la otra, mediante una simple N-alquilación de orto-alilanilinas con el agente alquilante 1-clorometilnaftaleno.
dc.description.abstractenglishIn this work was carried out the stereoselective synthesis of six new 1,4-epoxy-2-(1™-naphthyl)tetrahydro-1-benzazepines and six cis-4-hydroxy-2-(1™-naphthyl)tetrahydro-1-benzazepines, whose physicochemical and spectroscopic properties were reported by the first time. For the synthesis, there was implemented a synthetic route designed in the Laboratory of Organic Synthesis (LSO) which is based on classic reactions such as amino-Claisen rearrangement of N-allylanilines, intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones derived from N-(1™-naphthylmethyl)substituted ortho-allylanilines and the reductive cleavage of the N-O bond of the isoxazolidine cycloadducts. Polyfunctionalized anilines were used as the starting materials with the aim of observe the influence of the functionalization not only on the intramolecular 1,3-dipolar cycloadition and reductive opening processes, but also on antiparasitic activity and its effect over central nervous system. The selection criteria of the methodology followed in this work were based on previous experiments carried out in the laboratory, where was observed the difficulty in the reduction of imines derived from ortho-substituted anilines with different aldehydes. From this, was proposed the preparation of strategic precursors from polysubstitued 2-allylanilines by two different methodologies, the first one based on indirect reductive amination of 1-naphthylcarbaldehyde with ortho-allylanilines, and the other one by using a simple N-alkylation of ortho-allylanilines with 1-cloromethylnaphthalene.
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/23426
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subjectTetrahidro-1-benzoazepinas
dc.subject2-alilanilinas
dc.subjectTransposición amino-Claisen
dc.subjectN-alquilación
dc.subjectCicloadición intramolecular 1
dc.subject3-dipolar
dc.subject.keywordTetrahydro-1-benzazepines
dc.subject.keyword2-allylanilines
dc.subject.keywordAmino-Claisen rearrangement
dc.subject.keywordN-alkylation
dc.subject.keywordIntramolecular 1
dc.subject.keyword3-dipolar cycloaddition.
dc.titleSíntesis estereoselectiva y elucidación estructural de nuevos derivados de la serie cis-4-hidroxi-2-(1'-naftil)-tetrahidro-1-benzoazepina con potencial actividad antiparasitaria y ansiolítica
dc.title.englishStereoselective synthesis and structural elucidation of new series of cis-4-hydroxy-2-(1™-naphthyl)-tetrahydro-1benzazepines with potential antiparasitic and anxyolityc activity
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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