Descriptores de reactividad química y predicción de mutagenicidad de acrilatos: análisis quimiotopológico
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Date
2018
Authors
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Publisher
Universidad Industrial de Santander
Abstract
Los acrilatos son compuestos carbonílicos α,β-insaturados que se emplean en la formulación de materiales poliméricos con aplicaciones médicas, dentales e industriales. La característica estructural de los acrilatos es el grupo éster carboxílico conjugado con un doble enlace entre los carbonos α y β (Cβ=Cα(COOR)). En general, el mecanismo de reacción que describe la reactividad de los acrilatos está dado por la adición de Michael, que consiste en la adición de un nucleófilo (donador de Michael) a la posición β del compuesto carbonílico α,β-insaturado (aceptor de Michael). Estos compuestos carbonílicos α,β-insaturados se pueden adicionar a grupos nucleofílicos de macromoléculas biológicas provocando efectos adversos tales como: mutagenicidad, toxicidad, reacciones alérgicas, e irritación, entre otros. Este estudio inicia con una clasificación de 66 acrilatos con base en una medida de semejanza y su presentación en un árbol de clasificación o dendrograma. Cada acrilato se representa mediante un vector de descriptores de reactividad química y su semejanza se calcula mediante una función de similitud. Luego, se realiza un análisis de las relaciones de vecindad (topología) entre los agrupamientos del dendrograma. Finalmente, al subconjunto de acrilatos mutagénicos (según test de Ames) se les determina las propiedades topológicas clausura y exterior para predecir la mutagenicidad del resto de acrilatos del conjunto. Esta metodología se aplicó inicialmente a los elementos químicos y reprodujo los patrones de vecindad de los elementos químicos definidos en la tabla periódica. También se ha aplicado a aminoácidos, esteroides, bencimidazoles, monohidruros de metales de transición y a βradionucleidos emisores de positrones con una buena capacidad de predicción
Description
Keywords
Acrilatos, Mutagenicidad, Quimiotopología