Síntesis de 4-estiril-2-metilquinolinas y exploración de sus transformaciones estructurales probables en reacciones de condensación tipo Knoevenagel y oxidación-condensación-cicloadición tipo Michael

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dc.contributor.advisorPalma Rodríguez, Alirio
dc.contributor.advisorArdila Rodríguez, Diana Marcela
dc.contributor.authorVera Alarcón, Diana
dc.contributor.evaluatorRomero Bohórquez, Arnold
dc.contributor.evaluatorUrbina González, Juan Manuel
dc.date.accessioned2022-09-22T16:36:51Z
dc.date.available2022-09-22T16:36:51Z
dc.date.created2022-09-15
dc.date.issued2022-09-15
dc.description.abstractLas quinolinas son consideradas estructuras privilegiadas por su amplio espectro de actividades biológicas. Dentro de los derivados quinolinicos, las estirilquinolinas han generado un continuo interés para los químicos orgánicos sintéticos y medicinales, ya que diferentes compuestos de este tipo han sido empleados como agentes antibacterianos, antiparasitarios, antivirales y antitumorales. La reacción de Friedländer entre aminoarilaldehídos o cetonas y aldehídos o cetonas que contienen un grupo α metileno es una de las principales metodologías para obtener quinolinas polisustituidas; sin embargo, recientemente en el LSO se ha explorado el uso de 2'-aminocalconas como sustratos en la reacción de Friedländer. Por otro lado, el núcleo de cromenona también ha sido objeto de estudio debido a las manifestaciones biológicas que presentan sus derivados, convirtiéndose en un andamio destacado en el diseño de nuevos agentes farmacéuticos. En concordancia con lo previamente mencionado, en este trabajo, se hizo uso de 2'-aminocalconas como materiales de partida en la reacción clásica de Friedländer para obtener nuevas 2-metil-4-estirilquinolinas, precursores estratégicos que a través de la condensación tipo Knoevenagel con diferentes aldehídos aromáticos condujeron a 2,4-di((E)-estiril)quinolinas no reportadas. Además de eso, dichos precursores se oxidaron y se transformaron en nuevos híbridos moleculares del tipo quinolinil-cromenona a través de un proceso de "one-pot" que involucra una reacción aldólica cruzada, la condensación del aldol resultante, una cicloadición de tipo aza-Michael y una deshidrogenación oxidativa “in-situ”. Finalmente, los nuevos compuestos reportados en esta investigación serán evaluados por su actividad anticancerígena en el Instituto Nacional del Cáncer (NCI).
dc.description.abstractenglishQuinolines are considered as privileged structures because of their broad spectrum of biological activities. Among quinoline derivates, styrylquinolines have gathered a continuous interest to synthetic organic and medicinal chemists, as they have been reported as being antibacterial, antiparasitic, antiviral and antitumor agents. The Friedländer reaction between aminoaryl aldehydes or ketones and aldehydes or ketones containing an α methylene group is one of the main methodologies to afford poly-substituted quinolines, however, use of 2’-aminochalcones as substrates in the Friedländer reaction has recently been explored in our laboratory. On the other side, chromenone nucleus has also been under studies due to the biological manifestations depicted by its derivatives, becoming an outstanding scaffold in the design of novel pharmaceutical agents. Keeping this picture, in this work, we envisioned the use of 2’-aminochalcones as starting materials in the classical Friedländer reaction to afford new 2-methyl-4-styrylquinolines, the strategic precursors which via the Knoevenagel type condensation with different aromatic aldehydes lead to unreported 2,4-di((E)-styryl)quinolines. Besides of that, those precursors were further oxidized and transformed into novel quinolinyl-chromenone molecular hybrids via “one-pot” process that involves a crossed aldol reaction and condensation, an aza-Michael type cycloaddition and an in-situ oxidative dehydrogenation. Finally, the new compounds reported in this investigation will be evaluated as potentially anti-cancer agents in the National Cancer Institute (NCI).
dc.description.degreelevelMaestría
dc.description.degreenameMagíster en Química
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/11724
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programMaestría en Química
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.coarhttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.subjectEstirilquinolinas
dc.subjectbis-estirilquinolinas
dc.subjecthíbridos moleculares
dc.subjectquinolinil- cromenonas
dc.subjectreacción de Friedländer
dc.subject.keywordStyrylquinolines
dc.subject.keywordbis-styrylquinolines
dc.subject.keywordmolecular hybrids
dc.subject.keywordquinolinyl-chromenones
dc.subject.keywordFriedländer reaction
dc.titleSíntesis de 4-estiril-2-metilquinolinas y exploración de sus transformaciones estructurales probables en reacciones de condensación tipo Knoevenagel y oxidación-condensación-cicloadición tipo Michael
dc.title.englishSynthesis of 4-styryl-2-methylquinolines and exploration of their probable structural transformations in Knoevenagel-type condensation and Michael-type oxidation-condensation-cycloaddition reactions
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/resource_type/c_bdcc
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Maestría
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