Preparación y caracterización de a-amino-ácidos derivados de la tetrahidro-1-benzoazepina y dibenzo[b,e]azepina a partir de 3-(2-aminoaril) propenos
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Date
2013
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Publisher
Universidad Industrial de Santander
Abstract
El diseño de nuevas moléculas que contengan en su estructura el anillo de la tetrahidro-1-benzoazepina y la dibenzo[b,e]azepina, es considerado como uno de los retos prioritarios de los químicos orgánicos debido a que estos sistemas heterocíclicos son considerados dianas de gran interés por el amplio espectro de actividad biológica que poseen. El Laboratorio de Síntesis Orgánica de la Universidad Industrial de Santander ha enfocado sus esfuerzos en el diseño y desarrolló de rutas alternas de síntesis para crear librerías de nuevos compuestos heterocíclicos nitrogenados biológicamente activos, especialmente derivados de la tetrahidro-1-benzoazepina y de la dibenzo[b,e]azepina los cuáles han captado la atención de químicos sintéticos y farmacólogos debido a sus reconocidas propiedades farmacológicas. En correspondencia con lo recién expuesto, en el presente trabajo de investigación se realizó la síntesis de sistemas heterocíclicos nitrogenados del tipo alfa-aminoácidos derivados de la tetrahidro-1-benzoazepina y dibenzo[b,e]azepina usando como precursores estratégicos 2-alilanilinas N-funcionalizadas, mediante la implementación de dos rutas de síntesis propias diseñadas por el Laboratorio de Síntesis Orgánica. Los productos intermedios y finales fueron caracterizados según sus propiedades físicas y espectroscópicas, utilizando los métodos convencionales de elucidación estructural como la espectroscopia de infrarrojo (IR), cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (GC-MS), espectrometría de masas de ionización por Electrospray (ESIMS), espectrometría de masas de alta resolución (HRMS), resonancia magnética nuclear de protones (RMN 1H) y de carbono (RMN 13C) y difracción de rayos X de monocristal. Todos los compuestos finales que fueron diseñados y sintetizados en este trabajo de investigación, representan blancos de interés farmacológico, por lo que, además de su síntesis y elucidación estructural, serán propuestos para un posterior estudio de su potencial actividad biológica, especialmente de su actividad sobre el sistema nervioso central.
Description
Keywords
Tetrahidro-1-Benzoazepinas, Orto-Alilanilinas, Cicloadición Intramolecular 1, 3-Dipolar, Dihidro-Dibenzo[B, E]Azepinas, Ciclación Intramolecular De Friedel-Crafts, Actividad Biológica.