Preparación y caracterización de a-amino-ácidos derivados de la tetrahidro-1-benzoazepina y dibenzo[b,e]azepina a partir de 3-(2-aminoaril) propenos

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dc.contributor.advisorPalma Rodríguez, Alirio
dc.contributor.authorSanabria Sánchez, Carlos Mario
dc.date.accessioned2024-03-03T20:08:06Z
dc.date.available2013
dc.date.available2024-03-03T20:08:06Z
dc.date.created2013
dc.date.issued2013
dc.description.abstractEl diseño de nuevas moléculas que contengan en su estructura el anillo de la tetrahidro-1-benzoazepina y la dibenzo[b,e]azepina, es considerado como uno de los retos prioritarios de los químicos orgánicos debido a que estos sistemas heterocíclicos son considerados dianas de gran interés por el amplio espectro de actividad biológica que poseen. El Laboratorio de Síntesis Orgánica de la Universidad Industrial de Santander ha enfocado sus esfuerzos en el diseño y desarrolló de rutas alternas de síntesis para crear librerías de nuevos compuestos heterocíclicos nitrogenados biológicamente activos, especialmente derivados de la tetrahidro-1-benzoazepina y de la dibenzo[b,e]azepina los cuáles han captado la atención de químicos sintéticos y farmacólogos debido a sus reconocidas propiedades farmacológicas. En correspondencia con lo recién expuesto, en el presente trabajo de investigación se realizó la síntesis de sistemas heterocíclicos nitrogenados del tipo alfa-aminoácidos derivados de la tetrahidro-1-benzoazepina y dibenzo[b,e]azepina usando como precursores estratégicos 2-alilanilinas N-funcionalizadas, mediante la implementación de dos rutas de síntesis propias diseñadas por el Laboratorio de Síntesis Orgánica. Los productos intermedios y finales fueron caracterizados según sus propiedades físicas y espectroscópicas, utilizando los métodos convencionales de elucidación estructural como la espectroscopia de infrarrojo (IR), cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (GC-MS), espectrometría de masas de ionización por Electrospray (ESIMS), espectrometría de masas de alta resolución (HRMS), resonancia magnética nuclear de protones (RMN 1H) y de carbono (RMN 13C) y difracción de rayos X de monocristal. Todos los compuestos finales que fueron diseñados y sintetizados en este trabajo de investigación, representan blancos de interés farmacológico, por lo que, además de su síntesis y elucidación estructural, serán propuestos para un posterior estudio de su potencial actividad biológica, especialmente de su actividad sobre el sistema nervioso central.
dc.description.abstractenglishThe design of new molecules containing in their ring structure tetrahydro-1-benzazepine and dibenzo [b,e] azepine, is regarded as one of the main challenges of organic chemistry. These heterocyclic systems are targets of great interest given the broad spectrum of biological activities they possess. The "Laboratorio de Síntesis Orgánica" (Organic Synthesis Laboratory) of the Universidad Industrial de Santander has focused its efforts in the design and development of alternative synthesis routes to create libraries of new biologically active heterocyclic nitrogen compounds, especially derivatives of tetrahydro-1-benzazepine and dibenzo [b,e] azepine. These have attracted the attention of synthetic chemists and pharmacologists because of their well known pharmacological properties. Accordingly, this research work focuses on the synthesis of nitrogen-heterocyclic systems of alpha-amino-acid type, derived from tetrahydro-1-benzazepine and dibenzo[b,e]azepine, using N-functionalized 2-allylanilines as strategic precursors. In order to do so, two synthesis routes, designed by Laboratorio de Síntesis Orgánica, were implemented. The intermediate and final products were characterized according to their physical and spectroscopic properties, using conventional methods of structural elucidation such as infrared spectroscopy (IR), gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC-MS), mass spectrometry iónization electrospray (ESI-MS), high resolution mass spectrometry (HRMS), proton nuclear magnetic resonance (1H NMR) and carbón (13C NMR) and X-ray diffraction crystal. All the final compounds designed and synthesized in this research, represent pharmacological targets of interest. As such, in addition to their synthesis and structure elucidation, further study of their potential biological activity, especially activity on the central nervous system, is proposed as future work.
dc.description.degreelevelMaestría
dc.description.degreenameMagíster en Química
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/29170
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programMaestría en Química
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subjectTetrahidro-1-Benzoazepinas
dc.subjectOrto-Alilanilinas
dc.subjectCicloadición Intramolecular 1
dc.subject3-Dipolar
dc.subjectDihidro-Dibenzo[B
dc.subjectE]Azepinas
dc.subjectCiclación Intramolecular De Friedel-Crafts
dc.subjectActividad Biológica.
dc.subject.keywordTetrahydro-1-Benzoazepines
dc.subject.keywordOrto-Allylanilines
dc.subject.keywordIntramolecular 1
dc.subject.keyword3-Dipolar Cycloaddition
dc.subject.keywordDihydro-Dibenzo[B
dc.subject.keywordE]Azepines
dc.subject.keywordIntramolecular Friedel-Crafts Cyclization
dc.subject.keywordBiological Activity.
dc.titlePreparación y caracterización de a-amino-ácidos derivados de la tetrahidro-1-benzoazepina y dibenzo[b,e]azepina a partir de 3-(2-aminoaril) propenos
dc.title.englishPreparation and Characterization of -amino-acid derivatives of tetrahydro-1-benzazepine and dibenzo[b,e]azepine from 3-(2-aminoaryl) propenes
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_bdcc
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Maestria
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