Diseño racional de rutas para la construcción de nuevas piperidinas C-4 sustituidas con el anillo de la tetrahidro(dihidro)quinolina y sus transformaciones químicas

dc.contributor.advisorKouznetsov, Vladimir Valentinovich
dc.contributor.authorVargas Méndez, Leonor Yamile
dc.contributor.evaluatorStashenko, Elena E.
dc.contributor.evaluatorFierro Medina, Ricardo
dc.contributor.evaluatorPellón C., Rolando Fermín
dc.date.accessioned2022-04-01T05:33:33Z
dc.date.available2022-04-01T05:33:33Z
dc.date.created2009
dc.date.issued2009
dc.description.abstractLa presente Memoria se ha dividido de acuerdo con los grandes temas en los que se diseño y desarrolló la investigación. En el primer capítulo se describe el método de obtención de nuevas espiropiperidinas con la estructura base de la 3´,4´-dihidroespiro[piperidina-4,2´-(1´H)quinolina]. En el segundo y tercer capítulo se recogen la preparación y estudio de la reactividad química de las nuevas 3´,4´-dihidroespiro[piperidina-4,2´-(1´H)quinolinas], y se describe por primera vez la migración del grupo acilo en los sistemas rígidos de las 1-acil-3´,4´-dihidroespiro [piperidina-4,2´-(1´H)quinolinas] y en los sistemas flexibles de la N-(1-bencilpiperidinil-4)-N-arilamidas, en condiciones reductivas (NH4+HCOO-/Pd/C). Los estudios de atrapado de intermedios con trampas químicas, determino un carácter intramolecular. Esta reacción puede ser aprovechada para el acceso a nuevas estructuras. En el capitulo cuarto se describe la obtención de un compuesto hibrido a partir de la 3´,4´-dihidroespiro[piperidina-4,2´-(1´H)quinolina], también la síntesis del alcaloide piperidínico girgenshonina y de sus análogos cianogénicos. El capitulo quinto se refiere a la preparación y transformaciones químicas de moléculas con el fragmento 4-piridilmetil y los intentos de consecución del sistema heterocíclico de la 2-(4-piperidinil)-1,2,3,4-tetrahidroquinolina por hidrogenación del anillo piridínico de las 4-metil-2-(4-piridil)-1,2,3,4-tetrahidroquinolinas. En el capitulo sexto se encuentra los resultados de los ensayos de actividad de bioactividad de las nuevas moléculas obtenidas. En el último capítulo se encuentra la parte experimental.
dc.description.abstractenglishRational synthetic design for the construction of new C-4 substituted piperidines containing a tetrahydro(dihydro)quinoline ring and their chemical transformations. This memory contains seven chapters; each of them has its own structure, bibliography and numeration that would help read and understand this investigation. In chapter 1: Development of a method for obtaining new C-4 substituted piperidines containing a (dihydro)quinoline ring through intermolecular arylation reactions of aminoalkenes. In chapter 2: Chemical reactivity of new C-4 substituted piperidines. Studies on a new acyl group migration in the rigid system of the 1-acyl-3´,4´-dihydrospiro[piperidin-4,2´-(1´H)quinolines]. In chapter 3: Chemical reactivity studies for N-(1-benzylpiperidinyl-4)-N-arylamides as flexible analogs in the acyl group migration. In chapter 4: Chemical studies on the C-4 substituted (spiro)piperidines. Preparation of the pipridine alkaloid girgensohnine and its analogs. In chapter 5: Preparation and chemical transformations of the molecules with a 4-pyridylmethyl fragment toward new piperidine molecules. In chapter 6: Biological study of new piperidine molecules obtained. Finally in chapter chapter the experimental part.
dc.description.cvlachttps://scienti.minciencias.gov.co/cvlac/visualizador/generarCurriculoCv.do?cod_rh=0000254410
dc.description.degreelevelDoctorado
dc.description.degreenameDoctor en Química
dc.description.googlescholarhttps://scholar.google.com/citations?hl=es&user=qj7XoWUAAAAJ
dc.description.orcidhttps://orcid.org/0000-0003-4149-6623
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/9636
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programDoctorado en Química
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.coarhttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.subjectEspiropiperidinas
dc.subjectMigración de acilo
dc.subjectInhibidores de acetilcolinesterasa
dc.subjectAntifungicos
dc.subject.keywordSpiropiperidines
dc.subject.keywordAcyl Migration
dc.subject.keywordAcetylcholinesterase Inhibitors
dc.subject.keywordFungicides
dc.titleDiseño racional de rutas para la construcción de nuevas piperidinas C-4 sustituidas con el anillo de la tetrahidro(dihidro)quinolina y sus transformaciones químicas
dc.title.englishRational synthetic design for the construction of new C-4 substituted piperidines containing a tetrahydro(dihydro)quinoline ring and their chemical transformations
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