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Desarrollo de una ruta de síntesis sencilla para realizar la construcción de nuevos sistemas heterocíclicos polinitrogenados centrados en el anillo de la pirimidina
(Universidad Industrial de Santander, 2014) Jurado Tasco, Jorge Enrique; Palma Rodríguez, Alirio; Acosta Quintero, Lina Maria
Los sistemas heterocíclicos nitrogenados de la pirimidina y la dibenzo[b,f]azepina han demostrado tener un amplio espectro de actividad biológica, lo que los ha convertido en blanco de interés en los campos de la química sintética y farmacéutica. Por esta razón, en el Laboratorio de Síntesis Orgánica (LSO) se diseñó e implementó una ruta de síntesis, basada en dos reacciones clásicas la reacción de sustitución nucleofílica aromática y la ciclación electrofílica intramolecular de Friedel-Crafts. Con el propósito de crear nuevas moléculas de estos dos sistemas heterocíclicos, en el presente Trabajo de Grado se propuso la posibilidad de acceder a análogos estructurales de la dibenzo[b,f]azepina, nucleo en el cual un anillo de benceno es sustituido por uno de pirimidina, con el fin de profundizar en la comprensión de las características estructurales de este tipo de derivados, como base para propiciar el posterior estudio de su potencial biológico y sintético. Por otra parte, durante el estudio e implementación de la ruta de síntesis se encontró que el sustrato de la 5-alil-4,6-dicloropirimidina por sus características estructurales, constituye una nueva y eficaz alternativa para acceder a nuevos derivados de la benzo[b]pirimido[5,4f]azepinas sustituidas no descritas en la literatura, como las reportadas en la presente investigación.
Extensión de la metodología de la cicloadición intramolecular 1,3-dipolar a la síntesis de tetrahidro-1-benzoazepinas 2-etinil sustituidas a partir de 2-alil-n-propargilanilinas
(Universidad Industrial de Santander, 2011) Meléndez Becerra, Camilo Andrés; Palma Rodríguez, Alirio; Acosta Quintero, Lina Maria
Se llevó a cabo la síntesis de 1,4-epoxitetrahidro-1-benzoazepinas y 4-hidroxitetrahidro-1- benzoazepinas caracterizadas estructuralmente por la sustitución en la posición dos con un fragmento etinilo. Para realizar la construcción de estos sistemas moleculares se implementó una estrategia sintética propia de carácter lineal, práctica y versátil que involucra reacciones clásicas como lo son la transposición amino-Claisen y la cicloadición 1,3-dipolar en su versión intramolecular. Desde el punto de vista sintético, el foco principal de estudió fue la evaluación del efecto que ejerce la sustitución con un fragmento alqunílico sobre las 2-alil-N-propargilanilinas (precursores clave) en una de las etapas finales de la ruta diseñada: el proceso de oxidación-cicloadición 1,3-dipolar. A su vez, evaluar el efecto de este tipo particular de sustitución en las propiedades biológica de los compuestos sintetizados. (Actividad antiparasitaria y antproliferativa) La elección de un apéndice de tipo alquinílico como fragmento de sustitución en los compuestos de interés esta motivada principalmente por la publicación de diversos trabajos en los cuales se presenta a estos fragmentos insaturados como farmacóforos en sistemas moleculares con una comprobada actividad biológica. A través de la implementación de la ruta de síntesis diseñada, fue posible acceder de forma exitosa a catorce derivados que constituyen dos nuevas series de 1,4-epoxitetrahidro-1-benzoazepinas y 4-hidroxitetrahidro-1-benzoazepinas. Para estos compuestos fue evaluada de forma preliminar su actividad antiproloferativa por parte del National Cancer Institute (NCI) de los Estados Unidos contra un panel de 60 líneas tumorales.
La 4-quinolona como potencial bloque de construcción del nuevo sistema tetracíclico de la 4-oxo-9,10-difenil-8,10-dihidro-4h-pirazolo[4,3-c]pirido[3,2,1-ij]quinolina-5-carboxilato de etilo: síntesis y caracterización
(Universidad Industrial de Santander, 2018) Ardila Rodriguez, Diana Marcela; Palma Rodriguez, Alirio; Acosta Quintero, Lina Maria
Las 4‒quinolonas y las pirido[3,2,1‒ij]quinolonas constituyen una importante familia de agentes antibacterianos ampliamente prescritos en el tratamiento de una gran variedad de infecciones en humanos. También, han sido extensamente estudiados como promisorios agentes antidiabéticos, anticancerígenos y antivirales. Así como, las chalconas y el pirazol, compuestos que poseen un amplio espectro de actividades biológicas que incluyen la antioxidante, antibacteriana, antihelmíntica, antiulcerosa, antiviral, anticancerígena y citotóxica. Estos compuestos son precursores esenciales para la síntesis de nuevos compuestos con propiedades farmacológicas mejoradas. Sin embargo, son escasos los reportes en la literatura científica especializada que describen la fusión de estos importantes núcleos; una de las razones es la ausencia de metodologías apropiadas para acceder a este tipo de compuestos. En el LSO se diseñó y desarrolló una ruta de síntesis propia para intentar acceder a nuevos derivados tetracíclicos de la 4‒ oxo‒9‒aril‒10‒fenil(metil)‒8,10‒dihidro‒4H‒pirazolo[4,3‒c]pirido[3,2,1‒ij]quinolina‒5‒carboxilato de etilo, la cual resultó infructuosa. Sin embargo, en el presente Trabajo de Grado, se describe la síntesis de doce (12) nuevos derivados tricíclicos del tipo (E)‒6‒benciliden‒1,7‒dioxo‒6,7‒dihidro‒1H,5H‒pirido[3,2,1‒ij]quinolin‒2‒carboxilatos de etilo, a partir de la 2,3‒ dihidroquinolin‒4(1H)‒ona como precursor idóneo, vía la síntesis de Gould-Jacobs seguida de una reacción de condensación de Claisen-Schmidt, para los cuales de reportan por primera vez sus propiedades físicas y espectroscópicas. Las estructuras de todas las sustancias sintetizadas fueron elucidadas por espectroscopia de infrarrojo, cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas y resonancia magnética nuclear 1H y 13C, así como el análisis bidimensional de correlación heteronuclear HMBC.
Preparación y caracterización de nuevos derivados del ester etílico del ácido 10-etil-1-oxo-5, 10-dihidro-1h-benzo[5,6] azepino[3,2,1-i,j] quinolina-2-carboxilico
(Universidad Industrial de Santander, 2011) Sanabria Chanaga, Elkin Eduardo; Palma Rodríguez, Alirio; Acosta Quintero, Lina Maria
Los derivados 4-quinolónicos y dibenzo[b,elazepínicos son blancos de múltiples investigaciones que se han desarrollado en los campos de la química sintética y farmacológica, debido a la actividad biológica que presenta un número considerable de sus moléculas. Sin embargo, son escasos los reportes en la literatura científica especializada que describen la fusión de estos dos importantes núcleos; una de las razones es la ausencia de metodologías apropiadas para acceder a este tipo de compuestos. El Laboratorio de Síntesis Orgánica de la Universidad Industrial de Santander no ha sido ajeno a este vacío de información, por lo que ha diseñado y validado una ruta de síntesis propia para acceder a nuevos derivados de la dibenzo[b,elazepina, sistema que en este trabajo se visualizó como precursor fundamental, el cual, mediante una serie de transformaciones químicas permitió obtener nuevos derivados del éster etílico del ácido 10-etil-1-oxo-5,10-dihidro-1H-benzo[5,6]azepino[3,2, 1-i,¡Jquinolina-2carboxílico. En el presente trabajo de investigación, se describe la síntesis de cinco (5) nuevos derivados tetracíclicos del núcleo quinolónico, los ésteres etilícos del ácido 10-etil1-oxo-5,10-dihidro-1H-benzo[5,6]azepino[3,2,1-i,¡]quinolina-2-carboxílico, a partir de N-alil-N-(aril)metilanilinas, utilizando las metodologías de la transposición amino-Claisen, ciclación electrofílica intramolecular de Friedel-Crafts y reacción de Gould-Jacobs modificada. Además, se reporta la obtención de dos (2) nuevas 11metil-5,6,11,12-tetrahidrodibenzo[b, fazocinas, productos colaterales de la ciclación electrofílica intramolecular de Friedel-Crafts de las 2-alil-N(aril)metilanilinas, para los cuales se reportan por primera vez sus propiedades físicas, espectroscópicas y espectrométricas. Las estructuras de todas las sustancias sintetizadas fueron elucidadas por espectroscopía de infrarrojo, cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas y resonancia magnética nuclear 'H y ““C, así como el análisis de sus experimentos bidimensionales de correlación homonuclear y heteronuclear.
Síntesis one-pot de nuevas (e)-(2-metil-4-estirilquinolin-3-il)(fenil)-metanonas a partir de chalconas derivadas de la 2-aminoacetofenona: caracterización y evaluación de la actividad anticancerígena
(Universidad Industrial de Santander, 2018) Plata Caballero, Esteban David; Palma Rodriguez, Alirio; Acosta Quintero, Lina Maria
El núcleo de la quinolina es considerado una estructura privilegiada debido a que es parte fundamental de moléculas con potencial farmacológico, entre estas abundan compuestos con propiedades antimaláricas, antibacterianas y anticancerígenas. Debido a sus notables propiedades biológicas se han desarrollado diversas metodologías de síntesis para acceder a este tipo de compuestos, entre estas, una de las más estudiadas es la reacción de Friedländer, la cual debido a su gran versatilidad permite construir quinolinas polisustituidas. Por otra parte, otros compuestos que han llamado la atención de la comunidad científica son los estilbenos, entre los cuales destacan algunas moléculas con propiedades antioxidantes, antidiabéticas y antitumorales. La preparación de híbridos moleculares entre los núcleos anteriormente descritos ha desembocado en el descubrimiento de compuestos con promisorias propiedades anticancerígenas; debido a esto en el LSO se diseñó e implementó una ruta de síntesis basada en la reacción de Friedländer, para acceder a quinolinas 4estiril sustituidas. En el presente trabajo de grado se describe la síntesis one-pot, basada en la reacción de Friedländer, de diez (10) nuevos derivados quinolínicos del tipo (E)(2metil4estirilquinolin3il)(fenil)metanona a partir de chalconas derivadas de la 2aminoacetofenona, para los cuales se reportan por primera vez su preparación y sus propiedades físicas y espectroscópicas. Las estructuras de todas las sustancias sintetizadas fueron elucidadas por espectroscopia de infrarrojo, cromatografía acoplada a espectrometría de masas de baja y alta resolución, resonancia magnética nuclear 1H, 13C, correlación heteronuclear HMBC y la estructura de uno de los derivados fue resuelta usando difracción de rayos X de monocristal.
Síntesis, caracterización y evaluación de la actividad anticancerígena de nuevas series de 4-sustituidas 6, 11-dihidro-5h-benzo[b]pirimido[5,4-f]azepinas
(Universidad Industrial de Santander, 2016) Burgos Ortiz, Isidro; Palma Rodríguez, Alirio; Acosta Quintero, Lina Maria
Los sistemas heterocíclicos nitrogenados de la dibenzo[b,f]azepina, la pirimidina y del benzimidazol han demostrado tener un amplio espectro de actividad biológica, lo que los ha convertido en blanco de interés en la construccion de nuevos fármacos. Por esta razón, en el Laboratorio de Síntesis Orgánica (LSO) se diseñó e implementó una ruta de síntesis, basada en tres reacciones clásicas: la reacción de sustitución nucleofílica aromática, la ciclocondesación oxidativa y la ciclación electrofílica intramolecular de FriedelCrafts. Adicional, mediante la funcionalización de las 5,6dihidro11Hbenzo[b]pirimido[5,4f]azepinas, previamente elaboradas en el LSO, por medio de las reacciones de aminólisis y butanólisis se logró la diversificación de los mismos. Con el propósito de crear nuevas moléculas de estos sistemas heterocíclicos y enriquecer la químioteca ya reportada anteriormente, en el presente Trabajo de Grado se utilizó la 5alil4,6dicloropirimidina, un precursor idóneo que permite la construcción de los sistemas análogos estructurales. Finalmente, el potencial promisorio de actividad anticancerígena de las nuevas 4sustituidas 6,11dihidro11Hbenzo[b]pirimido[5,4f]azepinas, fue evaluado en ensayos preliminares sobre un panel completo de aproximadamente 60 líneas celulares tumorales humanas, elaborados en el Instituto Nacional de Cáncer de los Estados Unidos; demostraron una sobresaliente actividad anticancerígena en los ensayos in vitro, ya que esta clase de compuestos son híbridos estructurales que están construidos sobre la base de componentes farmacofóricos ampliamente estudiados

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